С. В. Шежемский родился в городе Олонце в семье псаломщика. В 1894 году семья переехала в деревню Горка Кондопожской волости, куда его отец был назначен священником. После окончания земской школы в 1902 году Сергей поступил в Петрозаводское духовное училище. Продолжил обучение он в Олонецкой духовной семинарии в Петрозаводске. Там Сергей Васильевич считался одним из лучших студентов, и после окончания учёбы в 1912 году был направлен на историко-филологическое отделение Санкт-Петербургской духовной академии.
Параллельно с обучением в духовной академии он посещал вечерние занятия в Санкт-Петербургском археологическом институте, где окончил курс по «русской старине». Помимо этого, Сергей Васильевич преподавал географию в учебных заведениях Петербурга. Был участником мировой войны с апреля 1916 года по апрель 1918 года — он служил в артиллерийской части канониром.
Оставив армейскую службу, Сергей Васильевич вернулся на родину. Здесь, в деревне Кондопога, в 1918 году он устроился преподавателем русского языка и литературы. В ходе преобразований училище превратилось в школу 2-й ступени. В новом заведении Шежемский получил должность директора, оставшись при этом учителем истории и русского языка.
Вся трудовая деятельность Сергея Васильевича связана с работой в разных школах. Сначала он был назначен директором семилетней школы в селе Суна в 1921 году. Это была особая школа под названием фабрично-заводская семилетка (ФЗС). В 1930 году ФЗС открылась в деревне Кондопога, и С. В. Шежемского перевели туда учителем русского языка и литературы. Первая средняя школа появилась в посёлке Кондопога в 1936 году, её в 1939 году Шежемский возглавил в качестве директора. Военные годы, когда Кондопога находилась в оккупации, С. В. Шежемский провёл в эвакуации на Урале.
Вернувшись обратно в 1944 году, он вплоть до 1952 года работал директором и завучем Кондопожской школы № 1. После этого снова вернулся к преподавательской деятельности, проводя уроки литературы в старших классах. В 1948 году Сергей Васильевич Шежемский награждён орденом Ленина за многолетнюю педагогическую деятельность.
С выходом на пенсию в 1956 году Шежемский занялся общественной работой. Несколько раз он избирался депутатом Кондопожского городского совета. В 1960 году стал общественным секретарём оргкомитета по созданию истории города Кондопога, а в 1967 году вошёл в состав оргкомитета по созданию общественного краеведческого музея. В 1984 году последний был преобразован в Кондопожский городской краеведческий музей. В фондах музея находятся более 1200 экспонатов, подаренных С. В. Шежемским. В память о талантливом педагоге и общественном деятеле одна из улиц Кондопоги с 1984 года носит имя С. В. Шежемского.